仰りたいことがよく理解できていない気がするのですが、以下のような事象でしょうか？
だとすると、オブジェクトをカメラに対してＺソートしてから描画することで解決すると思います。
//- 以下、テストコード ("test1.bmp" "src2.tga" を使用)-//
#include "DxLib.h"
int WINAPI WinMain( HINSTANCE, HINSTANCE, LPSTR, int )
{
ChangeWindowMode( TRUE );
SetWindowText( "DxLib:" DXLIB_VERSION_STR );
if ( DxLib_Init( ) == -1 ) return -1;
int white = GetColor( 255, 255, 255 );
int gh1 = LoadGraph( "test1.bmp");
int gh2 = LoadGraph( "src2.tga" );
SetDrawScreen( DX_SCREEN_BACK );
SetBackgroundColor( 128, 128, 128 );
SetUseZBuffer3D( TRUE );
SetWriteZBuffer3D( TRUE );
while ( ProcessMessage( ) == 0 && CheckHitKey( KEY_INPUT_ESCAPE ) == 0 ) {
ClearDrawScreen( );
DrawFormatString( 0, 0, white, "TEST" );
DrawBillboard3D( VGet( 320.0f, 240.0f, 50.0f ), 0.5f, 0.5f, 200.0f, 0.0f, gh2, TRUE );
DrawBillboard3D( VGet( 320.0f, 240.0f, 100.0f ), 0.5f, 0.5f, 120.0f, 0.0f, gh1, TRUE );
ScreenFlip( );
}
DxLib_End( );
return 0;
}