niwaさんどうも、DXライブラリの管理人です。
私も Windows98を使っていた頃はデバッグ機能の「実行中止」を使用して
プログラムを止めた場合は2度目以降は DxLib_Init が失敗する等の現象が
発生しました。(こうなったらPCを再起動するしかありませんでした)
現在使用している Windows2000 では「実行中止」を使用しても正常に
終了することが出来ているようなのですが、実は何故「実行中止」で何も
問題なく終了出来ているのか詳しい仕組みは分かっていません。(・・;
Windows98 や ME等の95系OSでは DxLib_End で DirectX 等使用していた
リソースをきちんと解放しておかないと何時までも使用し続けていることに
なってしまっていて以降の動作に支障をきたし、Windows2000 や XP等のNT系OSではプログラム中で
使用されているリソースをちゃんとOSが把握していて、プロセスが
終了する際に自動的に綺麗さっぱり解放してくれているから問題なく動作する・・・・のかな?
などと、なんとなく考えていますが・・・