おつかれさまです
隠し関数GetDragFilePathの挙動ですが
ウィンドウにファイルをDnDした際、ファイルの出現順が逆順ではないかと思います
Windows/DxWindow.cpp:NS_GetDragFilePathを見た感じ、積んだのと逆順に出力されているようなのでそれが原因かと思います
こちらは想定した動作でしょうか？


```
#include "DxLib.h"
#include <stdlib.h>

int main(){
    ChangeWindowMode(1);
    SetAlwaysRunFlag(1);
    
    if(DxLib_Init() == -1){
        return -1;
    }
    SetDrawScreen(DX_SCREEN_BACK);
    SetDragFileValidFlag(1);

    size_t size = 0;
    TCHAR* path = NULL;

    while(ProcessMessage() != -1){
        ClearDrawScreen();
        while((size = GetDragFilePath(NULL)) != -1){
            if(!(path = (TCHAR*)malloc(size))){ return -1; }
            GetDragFilePath(path, size);
            printf("%s\n", path);
            free(path);
        }
        ScreenFlip();
    }
    DxLib_End();
    return 0;
}
```

エクスプローラ（レイアウト:詳細、名前昇順でソート）で
C:直下の1.txt 2.txt 3.txtをまとめてDnDする(このとき1.txt上でドラッグを開始するものとする)と

```
C:\3.txt
C:\2.txt
C:\1.txt
```

のように出力されます

困っているわけでもないので「そういうもの」という回答でも構いません